Reginald Gray est né à Blackrock, dans le comté de Dublin.
Après des études au National College of Art à Dublin, il travaille comme décorateur pour les théâtres du Pike, du Gate et du Globe. Parallèlement, il peint. Ensuite, la vie le mène à Londres, Rouen, et enfin Paris. Il réalise les portraits de Brendan Behan (dont il est un ami proche), se lie à Francis Bacon (son portrait est exposé à la National Portrait Gallery à Londres), Samuel Beckett, travaille pour le New York Times (Jean Paul Sartre, Jacques Brel et Alberto Giacometti entre autres). En 1994, l’UNESCO lui consacre une rétrospective. D’autres expositions lui sont consacrées à la galerie Marie d'Holmsky, au Centre Culturel Irlandais, l’Atelier Visconti, The Royal Borough of Kensington and Chelsea at the Town Hall Chelsea. Il partage son temps entre Paris et Londres.